Конец правилу Бредта: в UCLA опровергли вековой постулат органической химии

Исследователи из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (UCLA) сумели опровергнуть правило Бредта , которое химики считали неопровержимым на протяжении ста лет. Научный журнал Science опубликовал результаты эксперимента в своем новом выпуске.

Правило Бредта, выведенное в 1924 году, гласит: молекулы не способны образовывать двойную углерод-углеродную связь в месте соединения мостиковой бициклической молекулы. В более простой формулировке: двойные связи невозможны на мостиковых атомах углерода – такая молекулярная структура не позволяет им сохранять стабильность.

Ученым из UCLA удалось создать молекулы, которые не подчиняются этому закону. Объектом изучения стали олефины – химические соединения из водорода и углерода с двойной углерод-углеродной связью. Они служат основой для производства пластмасс, моющих средств и клеев, а фармацевты активно используют их при создании новых препаратов.

В лаборатории UCLA синтезировали "анти-Бредт олефины" (ABO). Для этого команда обработала силильные (псевдо)галогениды источником фторида, запустив реакцию элиминирования. ABO отличаются крайней нестабильностью, поэтому было решено добавить специальный реагент – он зафиксировал молекулы ABO и помог получить устойчивую структуру.

Нил Гарг , руководитель исследования, отметил, как важно не ограничивать научную мысль: "Многие даже не пытаются работать с анти-Бредт олефинами, считая, что это бесполезно. Но наука не должна опираться на незыблемые правила – скорее, на рекомендации, которые можно оспорить. Когда мы считаем какие-то вещи невозможными, мы сами ограничиваем свой творческий путь".

Фармацевтические компании уже проявляют к открытию интерес: им необходимы химические реакции, создающие трехмерные структуры, подобные тем, что получили в UCLA, ведь они могут лечь в основу инновационных лекарств.

А авторам учебников по органической химии придется внести существенные изменения в свои труды…